Kohlenhydrate

Kohlenhydrate, auch Zucker oder Saccharide genannt, sind organische Moleküle welche meistens der Summenformel Cn(H2O)m besitzen, wodurch sich der Name „Kohlenhydrat“ ableitet. Kohlenhydrate sind Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen und besitzen als solche viele Hydroxylgruppen.

Diese Hydroxylgruppen sind auch der Grund für das Verhalten von Zucker beim Erhitzen, da der Zucker nicht schmilzt sondern stattdessen verkohlt, da die intramolekularen Kräfte schwächer sind als die intermolekularen Kräfte, welche vor allem auf  den starken Wasserstoffbrücken beruhen.

Kohlenhydrate sind klassische chirale Moleküle und verhalten sich folglich wie die  beiden Modellmoleküle in der nebenstehenden Abbildung. Durch Vertauschen von Substituenten an einem zentralen Atom lassen sich zwei Stereo-Isomere erzeugen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und deshalb nicht zur Deckung gebracht werden können. Voraussetzung dafür ist, dass das zentrale Atom (meist Kohlenstoff) vier verschiedene Substituenten besitzt. Es wird dann als Chiralitätszentrum bezeichnet.

Emil Hermann Fischer entwickelte, um die Chiralität vereinfacht darzustellen, eine bestimmte Darstellungsform, die sogenannte Fischer-Projektion.

In dieser Projektion steht das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl oben, die restliche Kohlenstoff-Kette ist nach unten orientiert. Nun wird für jedes C-Atom die Kette so gedreht, dass die Substituenten zu dem Betrachter zeigen und links oder rechts von der Kohlenstoffkette befindlich sind. So ergibt sich zum Beispiel die nebenstehende Projektion.

Für die Saccharide (sowie die Aminosäuren) ist die D- und L- Nomenklatur noch üblich. Diese richtet sich nach der Stellung der Hydroxylgruppe des letzten asymmetrischen C-Atoms. Ansonsten wird momentan in der Chemie die absolute Konfiguration mit Hilfe der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (CIP-Konvention) angegeben. Diese Nomenklatur, welche bekannter auch als RS-System bezeichnet wird, soll aufgrund seiner relativen Bedeutungslosigkeit für Kohlenhydrate hier aber auch nicht genauer erläutert werden.

Da viele verschiedene Stellungen der Hydroxylgruppen möglich sind, müssen die entsprechenden Moleküle auch unterschiedlich benannt werden, wobei nur die Hälfte aller Möglichkeiten einen expliziten Namen haben muss, da die andere Hälfte zur ersten Hälfte wie als Spiegelbild steht und somit durch D und L benannt werden können. Kohlenhydrate, die sich nur an der Stellung einer Hydroxylgruppe unterscheiden, werden als Epitope bezeichnet (D-Glucose ist ein Epitop der D-Mannose). Eine kleine Auswahl der Hexosen (Zucker mit 6 C-Atom Gerüst) ist in der unteren Darstellung abgebildet.

Hier erkennt man, dass noch zwischen Aldosen (monomere Polyhydroxy-Aldehyde) und Ketosen (monomere Polyhydroxy-Ketone) unterschieden werden kann.

Kohlenhydrate liegen aber nicht immer in der offenkettigen Form vor, so wie sie bisher in den Abbildungen präsentiert wurden, sondern bilden zum Großteil Ringe.

Beim Ringschluss, welcher mir der Carbonylgruppe und einer beliebigen Hydroxylgruppe (bei Hexosen mit C6 und C5) abläuft, können wieder zwei unterschiedliche Formen entstehen. Wenn die Hydroxylgruppe am anomeren          C-Atom (C-Atom an dem vorher die Carbonylgruppe war) in der Haworth-Formel oben steht, so handelt es sich um die β-Form, ist die Hydroxylgruppe unten, so ist es die α-Form. Moleküle die sich nur in der Stellung der Hydroxylgruppe am anomeren C-Atom unterscheiden werden als Anomere bezeichnet.

Bei der Hydroxylgruppe am anomeren C-Atom handelt es sich um eine halbacetalische Hydroxylgruppe, welche zusammen mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe zu einem  Acetal reagieren kann (säurekatalysiert). Dadurch wird die Bildung von Oligo- und Polysacchariden möglich. Es entsteht eine glycosidsche Bindung. Eine glycosidische Bindung könnte z. B. α-1,4-glycosidische Bindung zwischen zwei Glucosemolekülen sein. Dies bedeutet, dass ein Monosaccharid mit seiner halbacetalischen Hydroxylgruppe (an C1), welche sich in α-Position befand, mit der alkoholischen Hydroxylgruppe des anderen Saccharides ein Acetal bildet.

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